SIerからベンチャー転職｜初心者にもわかる見極め方と準備の手順

SIerで働いていて、ベンチャーに移ろうか迷っている。
でも周りに移った人がいなくて、何を基準に決めればいいのか分からない。
そんな状態で止まっている人は少なくありません。

ベンチャーへの転職は、合う人には大きく働きやすくなる道です。
ただ、会社ごとの差がとても大きいので、入る前に見極める力がないと、短い期間で振り出しに戻ってしまいます。

この記事では、SIerからベンチャーに移った人が実際にどこでつまずいたのか、危ない会社をどう避けるのかを順番に整理します。
読み終えたとき、自分はどちらを選ぶべきかを自分の言葉で言えるようになることを目指します。

SIerからベンチャーに移る人が増えている理由

理由の中心にあるのは、作る側に回りたいという気持ちです。
SIerでは、要件を決めるのも、作るのも、運用するのも別の会社や別の部署に分かれていることが多くあります。

自分が関わった機能が、誰にどう使われたのかが見えないまま次の案件に移る。
これが数年続くと、自分の仕事が何につながっているのか分からなくなります。

ベンチャーは人数が少ないため、ひとりが企画から運用まで関わります。
使う人の反応がそのまま返ってくるので、仕事の手応えが戻ってきやすいのです。

もうひとつは、技術の選び方です。
SIerでは顧客の資産や社内の標準に合わせるため、古い構成をそのまま使い続けることがあります。
新しい技術を触りたい人には、ここが我慢のしどころになります。

ベンチャーに移って良かったと感じること

移った人が口をそろえるのは、決まるのが速いという点です。
SIerで3か月かかっていた判断が、その日の会話で決まることがあります。

良かったと感じる点	SIerとの違い
決まるのが速い	稟議や社内標準の確認がない。その場で決めて翌日から試せる
担当の幅が広い	設計だけ・テストだけではなく、企画から運用まで通して見られる
技術を選べる	顧客の資産に縛られない。新しい構成を提案して採用されることがある
評価が早く返る	年功ではなく成果で見られる。役割が上がるのも速い
使う人の声が届く	問い合わせや数字が直接見えるので、直す手応えがある

特に効くのは、評価が早く返ることです。
SIerでは等級の階段を1段ずつ上がりますが、ベンチャーでは半年で役割が変わることもあります。

移ってから後悔しやすいこと

後悔の多くは、技術ではなく環境の話です。
SIerで当たり前にあったものが、ベンチャーにはないと気づく場面で起きます。

後悔しやすい点	起きること
教えてくれる人がいない	先輩が1人しかおらず、分からないことを調べる時間も取れない
仕組みが整っていない	手順書もレビューもなく、事故が起きてから決まりができる
兼務が多い	開発のつもりが、問い合わせ対応や採用の手伝いにも時間を取られる
制度が薄い	退職金や住宅手当がない。家賃補助のつもりが交通費だけだった
方針が変わる	半年かけて作っていたものが止まり、別の事業に移される

どれも、入る前に聞けば分かることです。
だからこそ、聞かずに入った人だけが後悔します。

特に見落としやすいのは制度です。
月給が上がっても、手当や退職金を入れて計算すると下がる例があります。

SIerの経験はベンチャーで通用するのか

通用します。
ただし、通用する部分とそうでない部分がはっきり分かれます。

通用するのは、段取りの力です。
大きな案件を回してきた人は、抜けを見つける目と、関係者に話を通す順番を知っています。
これは人数の少ない会社では希少な力です。

通用しにくいのは、分担が前提の進め方です。
設計書を書いて渡せば誰かが作ってくれる、という流れはありません。
自分で手を動かすところまで含めて1人分と数えられます。

つまり、持っている知識が足りないのではなく、使い方を変える必要があるということです。

ベンチャーがSIer出身者に期待していること

募集の文面には書かれませんが、SIer出身者には決まった期待があります。

• 社内に仕組みを作ってほしい。手順やレビューの型を持ち込んでほしい
• 大きな顧客と話してほしい。稟議や情報システム部門の作法が分かる人が少ない
• 障害のときに落ち着いていてほしい。手順に沿って切り分けられる人が欲しい
• 見積りを立ててほしい。工数の感覚を持っている人が足りない

この4つは、どれもSIerで毎日やっていることです。
自分では当たり前すぎて強みに見えないため、面接で言い忘れる人が多くいます。

向いている人と、立ち止まった方がいい人

向き不向きは、性格よりも今の生活の条件で決まります。

向いている人	立ち止まった方がいい人
自分で調べて進めるのが苦でない	手順書がないと手が止まる
役割が変わることを面白いと思える	担当を決めてもらってから動きたい
当面の生活に余裕がある	住宅ローンや学費の支払いが始まったばかり
作りたいものの分野が決まっている	とにかく今の会社を出たいだけ
手を動かすのが好き	設計や管理だけを続けたい

右側に3つ以上当てはまるなら、いきなりベンチャーではなく、事業会社や自社開発の会社を先に見た方が安全です。

ベンチャーの成長段階ごとの違い

ベンチャーという一言でまとめると判断を誤ります。
人数と資金の段階で、中身がまったく違います。

段階	人数の目安	入ったときに起きること
シード	10人未満	作るものがまだ固まっていない。給与も低めで、株で返す前提になりやすい
アーリー	10〜50人	売れ始めた段階。作る量が多く、手順がまだない。裁量は最も大きい
ミドル	50〜150人	組織を作る時期。SIer出身者が最も求められる
レイター	150人以上	上場が見えている。制度が整い、SIerとの差は小さくなる

SIerから初めて移るなら、ミドル以降が無理のない選び方です。
手順を作る役割が用意されていて、給与も下がりにくいからです。

年収はどう変わるか

上がる人も下がる人もいます。
分かれ目は、会社の段階と任される役割です。

シードやアーリーでは、下がることが珍しくありません。
資金が限られているため、月給は抑えて株で返す形を取ります。

ミドル以降では、同じか少し上がることが多くなります。
手順を作れる人や大きな顧客と話せる人は採用の優先度が高いため、条件が付きやすいのです。

見るべきは月給だけではありません。
賞与の有無、残業代の扱い、手当、退職金を並べて、年の手取りで比べます。

確かめること	聞き方の例
賞与の実績	直近2年の支給月数を教えていただけますか
残業代	固定残業代は何時間分が含まれていますか
手当	住宅手当や家族手当はありますか
退職金	退職金や企業型の確定拠出年金はありますか
昇給	昇給はどのくらいの頻度で、幅はどれくらいですか

危ない会社を見分ける5つのサイン

入ってすぐ辞めることになった人の話を並べると、同じサインが出てきます。

• 募集がずっと同じ内容で出ている。人が定着していない可能性がある
• 面接で、辞めた人の話を聞くと言葉が濁る
• 作っているものを説明してもらえない。秘密だからの一言で終わる
• 残業時間を聞いても、人によると答えて数字が出てこない
• 面接の回数が1回だけで、その日に内定が出る

特に5つ目は見落とされます。
早く決まるのは嬉しいことですが、選ばずに採っているという意味でもあります。

2つ以上当てはまったら、焦らずもう1社見てから決めた方がよい結果になります。

面接で必ず聞いておきたい質問

ベンチャーの面接は会話に近いので、こちらから聞ける時間が長く取れます。
ここで聞いた内容が、入ってからの後悔をほとんど消します。

聞くこと	何が分かるか
入って3か月は何をしますか	受け入れの準備があるか。ないと放り出される
いま一番困っていることは何ですか	自分が呼ばれた理由。答えが曖昧なら役割が決まっていない
手順書やレビューはありますか	仕組みの有無。ないなら作る覚悟が必要
直近1年で辞めた人は何人ですか	定着しているか。人数に対して多ければ理由を聞く
方針が変わったことはありますか	事業の揺れ。変わり方の説明が具体的なら健全

聞きにくいと感じるかもしれませんが、答えをためらう会社はこちらから外していい、という判断材料になります。

職務経歴書で、SIerの経験をどう書き換えるか

落ちる書類に共通するのは、工程の名前だけが並んでいることです。
基本設計を担当した、という書き方では、何ができる人なのかが伝わりません。

書き換えの型は決まっています。
何のために、何を決めて、どうなったかの順に直します。

SIerでの書き方	ベンチャー向けの書き方
基本設計を担当	月20万件の照会を処理する設計に見直し、応答を3秒から0.8秒にした
進捗管理を担当	6社14人の進捗を週ごとに見える形にし、納期の遅れを2週間前に把握できるようにした
テスト工程を担当	回帰テストを自動化し、確認にかかる日数を5日から1日にした
保守運用を担当	問い合わせの内容を分類し、上位3件を直して問い合わせを4割減らした

数字が出せないときは、人数・件数・期間のどれかを入れます。
正確さより、規模が伝わることの方が大切です。

移る前に、いまの会社でやっておくこと

転職活動を始める前に、手元を整えておくと選択肢が増えます。
急いで辞めると、条件の悪い会社しか見えなくなるからです。

3つ目の生活費は後回しにされがちですが、ここが一番効きます。
余裕があると、合わない会社を断れるようになります。

転職活動の進め方

ベンチャーの求人は、求人サイトに出ていないものが多くあります。
採用にかけるお金が限られているため、人づてと紹介で決まるのです。

求人の出ていない会社を見るには、IT専門のエージェントを使うのが現実的です。
Web系や自社開発の求人を多く持っているギークリーは、SIerからの転職相談に慣れていて、書き換えた経歴書についても具体的な指摘が返ってきます。

ほかにも選び方の基準があるので、どこに登録するか迷うときはSEにおすすめの転職エージェントも合わせて見てください。

合わなかったときに戻る道はあるか

あります。
ここを知らないまま悩み続ける人が多いので、はっきり書いておきます。

SIerは人手が足りないため、一度出た人の採用に前向きです。
ベンチャーで作る側を経験した人は、むしろ歓迎されることがあります。

ただし、戻りやすいのは3年以内の1回目までです。
短い在籍が2回続くと、理由の説明が必要になります。

戻る前提で動くのは勧めませんが、戻れると知っていると、思い切って挑戦できます。

入ってからの3か月をどう過ごすか

ベンチャーで評価を落とす人は、能力ではなく最初の動き方でつまずいています。
SIerの進め方をそのまま持ち込むと、遅い人だと見られてしまうのです。

最初の3か月でやることは、はっきり決まっています。
小さく手を動かして、信用を先に作ることです。

やってはいけないのは、前の会社ではこうだった、と言うことです。
内容が正しくても、受け取る側は否定されたと感じます。

同じ内容でも、いま困っているのはここですよね、と相手の言葉から始めると通ります。

よくある質問

年齢は何歳までならベンチャーに移れますか

40代でも移れます。ただし30代までは手を動かす力、40代からは組織を作る力を見られます。自分がどちらで採られるのかを面接で確かめてください。

ストックオプションはあてにしていいですか

生活の計算には入れないでください。上場しなければ価値は出ません。月給と賞与だけで暮らせる条件かどうかで判断します。

SIerで取った資格はベンチャーで役に立ちますか

情報処理技術者の資格は評価に直結しません。ただしクラウドの資格は、触った証明として見られることがあります。

1社目のベンチャーで失敗しないコツはありますか

人数が50人を超えている会社から選ぶことです。手順がある程度あり、受け入れの準備も整っているため、落差が小さくなります。

今の会社の引き止めが強そうで不安です

退職日を自分で決めてから伝えるのが基本です。相談の形で伝えると、話し合いが長引いて決まらなくなります。

まとめ

SIerからベンチャーへの転職は、合う人には働き方が大きく変わる道です。
うまくいかない人は、会社を見極めないまま勢いで決めています。

後悔の理由は技術ではなく、教えてくれる人がいない、仕組みがない、制度が薄いといった環境の話でした。
どれも面接で聞けば分かることです。